Siamo a Deruta, città della ceramica per antonomasia: è sufficiente percorrere qualsiasi strada o via della città per rendersi conto di quanto l’arte della terracotta sia parte imprescindibile della vita di ogni cittadino derutese. Da qui prende l’avvio il nostro itinerario in direzione sud verso la rocca di Casalina, deviando per una strada che ci fa percorrere una serie di tornanti tra boschi di alto fusto. Oltrepassata l’antica tenuta, poco dopo si scollina in località Caprareccia, seguendo sulla sinistra la bella sterrata di crinale che più avanti lascia il posto all’asfalto. Si continua a salire verso l’antico borgo di Castelleone di Deruta superato il quale si va verso M.te Le Cinque Querce. Una bella sterrata di mezza costa ci fa deviare verso Casa Bianconi da dove comincia la parte più impegnativa del percorso. Svoltando a sinistra si inizia a salire su carrareccia sconnessa, con equilibrio precario che in alcuni punti può costringere a mettere il piede a terra.
Superata la parte più dura si attraversa un breve crinale al termine del quale ci si immette sulla strada bianca lasciata poco dopo Castelleone che ci porterà al M.te Le Cinque Querce. Alcuni passaggi dove occorre fare attenzione portano all’inizio della discesa piacevole ma con tratti dissestati che alternando vari tipi di fondo ci porta prima nella zona di Caprareccia e poi a La Montagnola. Da lì si continua a scendere fino a un viale di pini che ci immette sulla strada asfaltata di Ponte Rosciano. Si prende la direzione di Deruta passando da Pontenuovo e si può decidere di arrivare direttamente lungo la Via Tiberina o deviare per fare, oltre la superstrada, il percorso verde lungo il fosso Molinella.
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