Si parte da Sanguineto, piccolo agglomerato di case che si trova sul primo rialzo verso le colline della valle compresa tra Tuoro e Montegualandro. Si percorre il viale di cipressi in direzione del lago Trasimeno. In località Cà di Giano si prende la strada che sale verso Montegualandro (441 m.), a tratti una traccia di sentiero tra gli olivi, facendo attenzione ad alcuni bivi che si incontrano.
Nell’ultimo tratto si costeggia un oliveto terrazzato e sulla sinistra un bosco misto. Giunti al castello si consiglia una deviazione per osservare la struttura della fortificazione, il paesaggio sul lago Trasimeno e le sue isole e sulla pianura agricola tra Terontola e Castiglione del lago. Si continua la camminata inoltrandosi nel bosco per un sentiero che, a confine tra Toscana e Umbria, ci porterà in direzione Nord verso il Colle dei Termini, oscillando di continuo tra i 400 ed i 500 metri con la vista che via via si apre verso la Toscana e i borghi di Chianciano e Montepulciano.
Si cammina tra pini, lecci, querce isolate, ginepri, eriche e corbezzoli fino a un incrocio fra diversi sentieri dove si prende quello cha sale a sinistra. Arriviamo alla parte più alta del percorso e si imbocca un sentiero di crinale molto panoramico che si svolge tra aree boscate a macchia mediterranea. Giunti a un incrocio caratterizzato da un ciuffo di cipressi e abeti si prende a destra il sentiero a tratti sassoso e scosceso che scende verso Sanguineto tra la bassa vegetazione costituita per lo più da cisto, ginestra, ginepro, leccio e querce di ridotte dimensioni.
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